The Solid‐state Multi‐color Fluorescence Switching from a [2.2]Paracyclophane‐based Triarylborane

荧光 质子化 光化学 分子内力 发光 青色 分子 三氟乙酸 分子间力 固态 脱质子化 三乙胺 材料科学 无定形固体 化学 结晶学 物理化学 光电子学 有机化学 光学 物理 离子
作者
Lian-Feng Guo,Sheng Wang,Cui‐Hua Zhao
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
标识
DOI:10.1002/chem.202402287
摘要

The fluorophores, the fluorescence of which can be switched between multi bright colors in the solid state, show promising applications not only in the sophisticated multicolor display but also in the advanced encryption and anti‐counterfeiting systems. However, it is very challenging to obtain such fluorophores. Herein, we disclose such an example, g‐BPhANMe2‐Cp, which contains an electron‐donating dimethylamino (NMe2) and an electron‐accepting [(2‐dimesitylboryl)phenyl]acetyl at the pseudo‐gem position of [2.2]paracyclophane skeleton. This molecule can display tricolor mechanochromic luminescence (MCL) due to the different responses of the mechanically ground amorphous state to heating and solvent‐fuming. Owing to the absence of intermolecular π‐π interactions in the solid state, the fluorescence efficiency is very high irrespective of its morphological state (ΦF = 0.60–0.87). Moreover, this molecule also displays reversible acidochromic luminescence (ACL) by protonation and deprotonation of NMe2 with trifluoroacetic acid (TFA) and triethylamine (TEA), respectively. The protonated sample fluoresces (ΦF = 0.31) at much shorter wavelength due to the interruption of intramolecular charge transfer process. Therefore, with the combination of tricolor MCL and the ACL properties, the solid‐state emission of g‐BPhANMe2‐Cp can be switched among four bright fluorescence colors of yellow, green, cyan and blue via treatment with appropriate stimulus.
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