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Diphenylprolinol Silyl Ether Catalyzed Asymmetric Formal Carbo [3+3] Cycloaddition Reaction of Isopropylidenemalononitrile and α,β‐Unsaturated Aldehyde

化学 对映选择合成 环加成 部分 羟醛反应 丙二腈 有机催化 亚甲基 催化作用 有机化学 硅醚 硅烷化
作者
Nariyoshi Umekubo,Xiaolei Han,Naoki Mori,Yujiro Hayashi
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (26) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200603
摘要

Abstract Enantioselective formal carbo [3+3] cycloaddition reaction of isopropylidenemalononitrile ( 1 ) and α,β‐unsaturated aldehyde, catalyzed by diphenylprolinol silyl ether, was developed. The reaction is a domino Michael/aldol‐type reaction, followed by Al 2 O 3 ‐mediated dehydration to afford 5‐substituted cyclohexene derivatives possessing a methylene‐malononitrile moiety, with excellent enantioselectivity.
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