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Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Nucleophilic Addition to Aldehydes with Skipped Enynes

化学 亲核细胞 烯丙基重排 杂原子 组合化学 催化作用 分子 双功能 对映选择合成 试剂 基质(水族馆) 埃尼 有机化学 戒指(化学) 海洋学 地质学
作者
Cheng Peng,Tianle Wu,Xueyan Yang,Mengyao Pei,Siyuan Wang,Motomu Kanai,Y. Shimizu,Xiaofeng Wei
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c03449
摘要

The development of sustainable and novel strategies for constructing complex chiral molecules with versatile transformation potential is a long-term pursuit in the chemistry community. We report a copper(I)-catalyzed enyne addition to aldehydes under proton-transfer conditions, unlike previous examples which were limited to the use of preformed reactive nucleophiles containing allylic heteroatoms or electron-withdrawing groups. This protocol provides an efficient platform for installing chiral allylic alcohol moieties with a broad substrate scope and high regio-, stereo-, and enantioselectivity.
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