Asymmetric α-Regioselective [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates: Construction of Three Contiguous Stereocenters with Vicinal Quaternary Carbon Centers

立体中心 邻接 区域选择性 化学 废止 奥西多尔 立体化学 对映选择合成 有机化学 催化作用
作者
Xiaochen Tian,Yongxing Zhang,Hao Dong,Weiwu Ren,Yang Wang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (15): 9593-9606 被引量:11
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00582
摘要

Asymmetric α-regioselective annulation of MBH carbonates with 4-arylmethylisoxazol-5-ones has been developed to afford spirocyclic oxindole derivatives containing three contiguous stereogenic centers and vicinal all-carbon quaternary chiral centers. This reaction exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. Excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities were obtained in this efficient organocatalytic reaction.
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