Total Synthesis of Rucaparib

化学 丙烯腈 组合化学 吲哚试验 产量(工程) 芳基 碘化物 有机化学 烷基 催化作用 聚合物 材料科学 共聚物 冶金
作者
Jinjae Park,Cheol‐Hong Cheon
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (7): 4813-4817 被引量:12
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00083
摘要

A concise total synthesis of rucaparib, an FDA-approved drug for ovarian and prostate cancers, is reported. The Heck reaction of the commercially available aryl iodide with acrylonitrile provided the desired (E)-2-aminocinnamonitrile derivative. A subsequent imino-Stetter reaction of the aldimine derived from 2-aminocinnamonitrile and aldehyde furnished indole-3-acetonitrile bearing the desired substituents at appropriate positions. The construction of the final azepinone scaffold via reduction of the nitrile group followed by seven-membered lactamization afforded rucaparib. Notably, the synthesis of rucaparib is achieved using commercially available starting materials in only three separation operations with 54% overall yield.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
T1unkillable完成签到 ,获得积分10
刚刚
QQ完成签到 ,获得积分10
刚刚
调研昵称发布了新的文献求助30
1秒前
林溪发布了新的文献求助10
1秒前
77777发布了新的文献求助10
1秒前
太阳发布了新的文献求助10
1秒前
伤心女大发布了新的文献求助30
3秒前
AOPs发布了新的文献求助10
3秒前
桐桐应助张洁采纳,获得10
3秒前
6秒前
Wxi1037关注了科研通微信公众号
6秒前
薰硝壤应助跳跳糖采纳,获得30
6秒前
虞丹萱完成签到,获得积分10
8秒前
Yiyiy完成签到,获得积分10
8秒前
华仔应助太阳采纳,获得10
11秒前
华仔应助小Z顺利毕业采纳,获得10
13秒前
14秒前
我是老大应助Famous小人物采纳,获得10
17秒前
cookieMichael发布了新的文献求助60
19秒前
20秒前
20秒前
xuanyu应助漂亮惜霜采纳,获得10
22秒前
24秒前
Ss发布了新的文献求助10
24秒前
28秒前
善学以致用应助微尘之末采纳,获得10
28秒前
32秒前
自觉馒头发布了新的文献求助10
34秒前
陶醉铁身完成签到,获得积分20
34秒前
赘婿应助德德采纳,获得10
37秒前
陶醉铁身发布了新的文献求助30
39秒前
YYY发布了新的文献求助10
41秒前
SciGPT应助linshu采纳,获得10
42秒前
43秒前
45秒前
桐桐应助TTT0530采纳,获得10
47秒前
49秒前
小吴完成签到 ,获得积分10
49秒前
心心完成签到 ,获得积分10
51秒前
Zed发布了新的文献求助10
51秒前
高分求助中
Sustainability in Tides Chemistry 1500
TM 5-855-1(Fundamentals of protective design for conventional weapons) 1000
CLSI EP47 Evaluation of Reagent Carryover Effects on Test Results, 1st Edition 800
Threaded Harmony: A Sustainable Approach to Fashion 799
Livre et militantisme : La Cité éditeur 1958-1967 500
Retention of title in secured transactions law from a creditor's perspective: A comparative analysis of selected (non-)functional approaches 500
"Sixth plenary session of the Eighth Central Committee of the Communist Party of China" 400
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3055373
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2712154
关于积分的说明 7429854
捐赠科研通 2356935
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1248350
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 606700
版权声明 596093