Total Synthesis of (−)-Ceforalide B and (−)-Cephanolides B–D

芳构化 化学 取代基 溴化物 氧化磷酸化 选择性 立体化学 全合成 级联 药物化学 有机化学 催化作用 生物化学 色谱法
作者
Zhongliu Sun,Xin Fan,Zezhong Sun,Zhijie Li,Lihua Niu,Hao Guo,Zhiqiang Ren,Yunxia Wang,Xiangdong Hu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (41): 7507-7511 被引量:19
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c02679
摘要

(-)-Ceforalide B (1) and (-)-cephanolides B-D (2-4) are benzenoid cephanolide diterpenoids possessing the same pentacyclic skeleton, which contains three C13-C15 substituent patterns and different benzylic oxidation states. An olefination/6π-electrocyclization/oxidative aromatization cascade has been verified as divergent access to three C13-C15 patterns. The benzylic aerobic oxidations enabled by the Co(OAc)2·4H2O/bromide salt/O2/PPh3/N-hydroxyphthalimide system have been developed to deliver expected site-selectivity and different oxidation states. Through the divergent strategy, total synthesis of (-)-ceforalide B and (-)-cephanolides B-D is accomplished.
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