Synthesis of Cyclopropane Spirooxindoles by means of a Vinylogous Organocatalytic Cascade

化学 环丙烷 亚胺离子 立体选择性 串联 级联 选择性 级联反应 有机催化 序列(生物学) 立体化学 组合化学 对映选择合成 有机化学 催化作用 戒指(化学) 材料科学 复合材料 生物化学 色谱法
作者
R. Silva,Indranil Chatterjee,Eduardo C. Escudero-Adán,Márcio W. Paixão,Paolo Melchiorre
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:3 (4): 466-469 被引量:33
标识
DOI:10.1002/ajoc.201400014
摘要

The stereoselective construction of spirooxindolic cyclopropane derivatives is achieved by means of a vinylogous cascade reaction that successfully integrates a vinylogous iminium ion/dienamine tandem sequence. The chemistry capitalizes upon a rare example of asymmetric 1,6-addition to 2,4-dienals, which proceeds with exclusive δ-site selectivity.
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