Asymmetric Dieckmann Condensation towards Spirocyclic Oxindoles Catalyzed by Amino Acid‐Derived Phosphonium Salts

化学 催化作用 鏻盐 盐(化学) 冷凝 基质(水族馆) 有机化学 对映选择合成 组合化学 热力学 海洋学 物理 地质学
作者
Longhui Yu,Jun Liu,Hongyu Wang,Lijun Xu,Yufei Wu,Changwu Zheng,Gang Zhao
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:364 (2): 302-306 被引量:2
标识
DOI:10.1002/adsc.202101031
摘要

Abstract An asymmetric Dieckmann condensation towards spirocyclic oxindoles and aza‐oxindoles catalyzed by amino acid‐derived phosphonium salt has been developed, which expanded the applicability of asymmetric phosphonium salt catalysis in the production of 1,3‐dicarbonyl compounds. This reaction is distinguished by its mild conditions (−20 °C), low catalyst loading (3–5 mol%), and broad substrate scope (25 examples). Control experiments revealed that both the catalyst‘s phosphonium skeleton and H‐bonding site were required. Product transformations and a gram scale experiment were also carried out. magnified image
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