Identification of the Electrogenerated Hidden Nitrenium Ions by In Situ Mass Spectrometry

化学 咔唑 电化学 离子 质谱法 反应中间体 共发射极 微电极 电极 光化学 组合化学 有机化学 物理化学 光电子学 色谱法 催化作用 物理
作者
Chunyan Liu,Yun Chen,Jun Hu
出处
期刊:Analytical Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:96 (8): 3354-3361 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.analchem.3c04315
摘要

The identification of the electrogenerated reactive intermediates is essential for an in-depth understanding of the electroredox processes. Although various short-lived intermediates are well characterized by coupling electrochemistry with mass spectrometry (EC/MS), many electrogenerated transient species (τ < 1 μs) are still rarely captured by the currently available EC/MS approaches. Here, we present a low-delay coupling device, which was constructed by decorating a microelectrode into the front tip of a microsized ion emitter. For the first time, the in situ detection of a previously hidden intermediate, i.e., the transient nitrenium ion of carbazole (τ = 333 ns), was achieved. The electrochemical generation of indole nitrenium ion, whose half-life is estimated to be shorter compared to the carbazole nitrenium ion due to less resonance stabilization, was also confirmed by direct observation. This clog-free microelectrode/ion emitter is cheap and easy to fabricate and offers a general and powerful approach to monitoring the fast reactions of electrogenerated reactive intermediates. We believe that our integrated EC/MS approach holds substantial potential for broad applicability, particularly in probing the intricate and ultrafast electroredox processes occurring at the electrode–solution interface.
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