Electrochemical Synthesis of Vinyl Sulfonates Mediated by Bromine Radicals

化学 激进的 电化学 有机化学 组合化学 光化学 电极 物理化学
作者
Yong Huang,Yuyuan Zhang,Yujing Zhou,Rui Xue,Guo-Ao Wang,Fei‐Hu Cui,Xiu‐Jin Meng,Maorui Wang,Ying‐Ming Pan,Haitao Tang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c00562
摘要

Vinyl sulfonates are vital intermediates in organic synthesis, serving as versatile electrophiles in various cross-coupling reactions. Despite their significance, direct methods for synthesizing vinyl sulfonates from styrenes have been limited. In this study, we introduce an innovative electrochemical approach that leverages bromine radical mediation to facilitate the direct synthesis of vinyl sulfonates, cheap nBu4NBr acts as both an electrolyte and a catalytic amount. This process involves the reaction of styrenes with sodium sulfinates and water under electrochemical conditions, offering a straightforward pathway to these compounds. The developed strategy is characterized by its high efficiency, operational simplicity, and environmentally benign nature, adhering to the principles of green chemistry while ensuring high atom economy and remarkable regioselectivity. Furthermore, this methodology proves effective for gram-scale synthesis and allows for the subsequent functionalization of vinyl sulfonate products with pharmaceutical derivatives, thus broadening the potential applications of electrochemical techniques in styrene functionalization.
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