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Total Synthesis of the Dihydrooxepine-Spiroisoxazoline Natural Product Psammaplysin A

化学 区域选择性 天然产物 全合成 戒指(化学) 立体化学 序列(生物学) 组合化学 有机化学 催化作用 生物化学
作者
Jan Paciorek,Denis Höfler,Kevin Rafael Sokol,Klaus Wurst,Thomas Magauer
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (43): 19704-19708 被引量:9
标识
DOI:10.1021/jacs.2c10010
摘要

We report a general synthetic entry to dihydrooxepine-spiroisoxazoline (DOSI) natural products that culminated in the first racemic total synthesis of psammaplysin A. For the synthesis of the unique spirocyclic fragment we employed a strategy that features two key transformations: (1) a diastereoselective Henry reaction/cyclization sequence to access the C7 hydroxylated isoxazoline scaffold in one step and (2) a regioselective Baeyer-Villiger ring expansion to install the fully substituted dihydrooxepine and avoid the risk of a previously observed oxepine-arene oxide rearrangement. The overall synthesis proceeds in 13 steps from an inexpensive starting material.
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