Mechanochemical Synthesis of Aryl Fluorides by Using Ball Milling and a Piezoelectric Material as the Redox Catalyst

芳基 氧化还原 催化作用 机械化学 球磨机 化学 压电 球(数学) 材料科学 有机化学 化学工程 冶金 纳米技术 复合材料 烷基 数学 工程类 数学分析
作者
Xiaohong Wang,Xuemei Zhang,Xue Li,Qingqing Wang,Fengzhi You,Lunzhi Dai,Jiagang Wu,Søren Kramer,Zhong Lian
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:62 (39) 被引量:16
标识
DOI:10.1002/anie.202307054
摘要

Abstract Aryl fluorides are important structural motifs in many pharmaceuticals. Although the Balz–Schiemann reaction provides an entry to aryl fluorides from aryldiazonium tetrafluoroborates, it suffers from drawbacks such as long reaction time, high temperature, toxic solvent, toxic gas release, and low functional group tolerance. Here, we describe a general method for the synthesis of aryl fluorides from aryldiazonium tetrafluoroborates using a piezoelectric material as redox catalyst under ball milling conditions in the presence of Selectfluor. This approach effectively addresses the aforementioned limitations. Furthermore, the piezoelectric material can be recycled multiple times. Mechanistic investigations indicate that this fluorination reaction may proceed via a radical pathway, and Selectfluor plays a dual role as both a source of fluorine and a terminal reductant.
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