Development of Porous Organic Polymers as Metal‐Free Photocatalysts for the Aromatization of N‐Heterocycles

芳构化 三嗪 催化作用 单体 化学 聚合物 聚合 有机化学 光催化 路易斯酸 共价键 高分子化学
作者
Maarten Debruyne,Nathan Raeymackers,Henk Vrielinck,Sambhu Radhakrishnan,Eric Breynaert,Maxime Delaey,Andreas Laemont,Karen Leus,Jonas Everaert,Hannes Rijckaert,Dirk Poelman,Rino Morent,Nathalie De Geyter,Pascal Van Der Voort,Véronique Van Speybroeck,Christian V. Stevens,Thomas S. A. Heugebaert
出处
期刊:Chemcatchem [Wiley]
卷期号:16 (7)
标识
DOI:10.1002/cctc.202301205
摘要

Abstract Porous organic polymers (POPs), and especially covalent triazine frameworks (CTFs), are being developed as the next generation of metal‐free heterogeneous photocatalysts. However, many of the current synthetic routes to obtain these photoactive POPs require expensive monomers and rely on precious metal catalysts, thus hindering their widespread implementation. In this work, a range of POPs was synthesized from simple unfunctionalized aromatic building blocks, through Lewis acid‐catalyzed polymerization. The obtained materials were applied, for the first time, as heterogeneous photocatalysts for the aromatization of N ‐heterocycles. With the use of the most active material, denoted as CTF‐Pyr , which consists of photoactive pyrene and triazine moieties, a wide range of pyridines, dihydroquinoline‐5‐ones, tetrahydroacridine‐1,8‐diones and pyrazoles were obtained in excellent yields (70–99 %). Moreover, these reactions were carried out under very mild conditions using air and at room temperature, highlighting the potential of these materials as catalysts for green transformations.
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