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Effect of ‘pH’ on the Rate of Pyroglutamate Formation in Solution and Lyophilized Solids

化学 磷酸盐 色谱法 磷酸盐缓冲盐水 固态 单克隆抗体 生物化学 抗体 物理化学 免疫学 生物
作者
Lia M. Bersin,Sajal M. Patel,Elizabeth M. Topp
出处
期刊:Molecular Pharmaceutics [American Chemical Society]
卷期号:18 (8): 3116-3124 被引量:11
标识
DOI:10.1021/acs.molpharmaceut.1c00338
摘要

N-terminal glutamate can cyclize to form pyroglutamate (pGlu) in pharmaceutically relevant peptides and proteins. The reaction occurs nonenzymatically during storage for monoclonal antibodies and shows a strong 'pH' dependence in solution, but the solid-state reaction has not been studied in detail. This work investigates the effect of 'pH' and buffer species on pGlu formation for a model peptide (EVQLVESGGGLVQPGGSLR) in lyophilized solids and in solution. The model peptide was formulated from 'pH' 4 to 'pH' 9 in citrate, citrate-phosphate, phosphate, and carbonate buffers and stored at 50 °C for at least 10 weeks. pGlu formation and loss of the parent peptide were monitored by reversed-phase high-performance liquid chromatography. The apparent 'pH' dependence of the reaction rate in the solid state differed markedly from that in solution. Interestingly, in the 'pH' range often used to formulate mAbs ('pH' 5.5–6), the rate of pGlu formation in the solid state was greater than that in solution. The results have implications for the rational design of stable formulations of peptides and proteins, and for the transition from solid to solution formulations during development.
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