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Absolute Configuration of Bioactive Azaphilones from the Marine-Derived Fungus Pleosporales sp. CF09-1

绝对构型 立体化学 尖孢镰刀菌 差向异构体 弧菌 生物 微生物学 化学 植物 细菌 遗传学
作者
Fei Cao,Zhi-Hui Meng,Xing Mu,Yu-Fei Yue,Hai‐Liang Zhu
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:82 (2): 386-392 被引量:46
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.8b01030
摘要

Investigation of the marine-derived fungus Pleosporales sp. CF09-1 cultured in modified PDB medium led to the isolation of six new azaphilone derivatives, pleosporalones B and C (1 and 2) and pleosporalones E–H (4–7), and one known analogue (3). The absolute configurations of C-2′ and C-3′ in 3 were assigned by a vibrational circular dichroism method. The C-11 relative configurations for the pair of C-11 epimers (4 and 5) were established by comparing the magnitude of the computed 13C NMR chemical shifts (Δδcalcd) with the experimental 13C NMR values (Δδexp) for the epimers. Antiphytopathogenic and anti-Vibrio activities were evaluated for 1–7. Pleosporalone B (1) exhibited potent antifungal activities against the fungi Alternaria brassicicola and Fusarium oxysporum with the same MIC value of 1.6 μg/mL, which were stronger than the positive control ketoconazole among these compounds. Additionally, pleosporalone C (2) displayed significant activity against the fungus Botryosphaeria dothidea (MIC, 3.1 μg/mL). Compounds 6 and 7 displayed moderate anti-Vibrio activities against Vibrio anguillarum and Vibrio parahemolyticus, with MIC values of 13 and 6.3 μg/mL for 6 and 6.3 and 25 μg/mL for 7, respectively.
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