Chemical Upcycling of Waste Poly(bisphenol A carbonate) to 1,4,2‐Dioxazol‐5‐ones and One‐Pot C−H Amidation

双酚A 光气 化学 双酚 碳酸二甲酯 有机化学 解聚 绿色化学 酰胺 碳酸二苯酯 碳酸盐 芳基 催化作用 亲核细胞 羰基化 环氧树脂 反应机理 酯交换 烷基 一氧化碳
作者
Hyun Jin Jung,Sora Park,Hyun Sub Lee,Hyun Gyu Shin,Yeji Yoo,Ek Raj Baral,Jun Hee Lee,Jaesung Kwak,Jeung Gon Kim
出处
期刊:Chemsuschem [Wiley]
卷期号:14 (19): 4301-4306 被引量:7
标识
DOI:10.1002/cssc.202100885
摘要

Abstract Chemical upcycling of poly(bisphenol A carbonate) (PC) was achieved in this study with hydroxamic acid nucleophiles, giving rise to synthetically valuable 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones and bisphenol A. Using 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]‐dec‐5‐ene (TBD), non‐green carbodiimidazole or phosgene carbonylation agents used in conventional dioxazolone synthesis were successfully replaced with PC, and environmentally harmful bisphenol A was simultaneously recovered. Assorted hydroxamic acids exhibited good‐to‐excellent efficiencies and green chemical features, promising broad synthetic application scope. In addition, a green aryl amide synthesis process was developed, involving one‐pot depolymerization from polycarbonate to dioxazolone followed by rhodium‐catalyzed C−H amidation, including gram‐scale examples with used compact discs.
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