Pd-Catalyzed Intermolecular ortho-C−H Amidation of Anilides by N-Nosyloxycarbamate

化学 硝基苯 区域选择性 催化作用 分子间力 表面改性 限制 药物化学 功能群 高分子化学 有机化学 分子 物理化学 聚合物 工程类 机械工程
作者
Ka‐Ho Ng,Albert S. C. Chan,Wing‐Yiu Yu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:132 (37): 12862-12864 被引量:325
标识
DOI:10.1021/ja106364r
摘要

A palladium-catalyzed ortho-C−H amidation of anilides by N-nosyloxycarbamates was developed for the synthesis of 2-aminoanilines. This reaction can be carried out under relatively mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance. The amidation reaction is probably initiated by rate-limiting C−H cyclopalladation (kH/kD = 3.7) to form an arylpalladium complex, followed by nitrene functionalization.
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