Cobalt‐Catalyzed Aminocarbonylation of Alkyl Tosylates: Stereospecific Synthesis of Amides

立体专一性 电泳剂 烷基 化学选择性 酰胺 催化作用 化学 芳基 组合化学 有机化学
作者
Brendon T. Sargent,Erik J. Alexanian
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:58 (28): 9533-9536 被引量:23
标识
DOI:10.1002/anie.201905173
摘要

Abstract Metal‐catalyzed aminocarbonylation is a standard approach for installing amide functionality in chemical synthesis. Despite broad application of this transformation using aryl or vinyl electrophiles, there are few examples involving unactivated aliphatic substrates. Furthermore, there are no stereocontrolled aminocarbonylations of alkyl electrophiles known. Herein, we report a stereospecific aminocarbonylation of unactivated alkyl tosylates for the synthesis of enantioenriched amides. This cobalt‐catalyzed transformation uses a remarkably broad range of amines and proceeds with excellent stereospecificity and chemoselectivity.
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