The McKenna reaction – avoiding side reactions in phosphonate deprotection

膦酸盐 化学 试剂 重氮甲烷 组合化学 侧链 反应条件 有机化学 催化作用 聚合物
作者
Katarzyna Justyna,Joanna Małolepsza,Damian Kusy,Waldemar Maniukiewicz,K. M. Błażewska
出处
期刊:Beilstein Journal of Organic Chemistry [Beilstein-Institut]
卷期号:16: 1436-1446 被引量:15
标识
DOI:10.3762/bjoc.16.119
摘要

The McKenna reaction is a well-known and popular method for the efficient and mild synthesis of organophosphorus acids. Bromotrimethylsilane (BTMS) is the main reagent in this reaction, which transforms dialkyl phosphonate esters into bis(trimethylsilyl)esters, which are then easily converted into the target acids. However, the versatile character of the McKenna reaction is not always used to its full extent, due to formation of side products. Herein, demonstrated by using model examples we have not only analyzed the typical side processes accompanying the McKenna reaction, but also uncovered new ones. Further, we discovered that some commonly recommended precautions did not always circumvent the side reactions. The proposed results and recommendations may facilitate the synthesis of phosphonic acids.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
葫芦瓢发布了新的文献求助10
刚刚
刚刚
纯洁完成签到,获得积分10
1秒前
爆米花应助JMao采纳,获得30
1秒前
4秒前
6秒前
Mry完成签到,获得积分10
7秒前
年轻半雪完成签到,获得积分10
8秒前
丹丹发布了新的文献求助10
9秒前
10秒前
zhuiyu完成签到 ,获得积分10
11秒前
13秒前
RebeccaHe应助晓山青采纳,获得10
14秒前
葶ting完成签到 ,获得积分10
15秒前
熊熊面包应助李李采纳,获得10
15秒前
喜悦香薇完成签到,获得积分10
16秒前
17秒前
wufang发布了新的文献求助10
17秒前
17秒前
19秒前
安天祈关注了科研通微信公众号
20秒前
小蘑菇应助贪玩的老虎采纳,获得10
20秒前
黎黎发布了新的文献求助30
21秒前
24秒前
BKP发布了新的文献求助10
25秒前
26秒前
ding应助露露采纳,获得10
26秒前
26秒前
撒个人应助自觉的忆霜采纳,获得10
27秒前
可爱的函函应助wufang采纳,获得10
27秒前
无辜忆寒完成签到,获得积分10
29秒前
思婷老公发布了新的文献求助10
29秒前
31秒前
31秒前
32秒前
诸沧海发布了新的文献求助10
32秒前
不配.应助科研通管家采纳,获得20
36秒前
36秒前
在水一方应助科研通管家采纳,获得10
36秒前
Rita发布了新的文献求助10
36秒前
高分求助中
Sustainability in Tides Chemistry 2000
Bayesian Models of Cognition:Reverse Engineering the Mind 800
Essentials of thematic analysis 700
A Dissection Guide & Atlas to the Rabbit 600
Very-high-order BVD Schemes Using β-variable THINC Method 568
Внешняя политика КНР: о сущности внешнеполитического курса современного китайского руководства 500
Revolution und Konterrevolution in China [by A. Losowsky] 500
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3124648
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2774953
关于积分的说明 7724821
捐赠科研通 2430484
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1291144
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 622066
版权声明 600323