Direct Amidation of N-Boc- and N-Cbz-Protected Amines via Rhodium-Catalyzed Coupling of Arylboroxines and Carbamates

化学 位阻效应 催化作用 胺气处理 序列(生物学) 冷凝 组合化学 有机化学 联轴节(管道) 生物化学 机械工程 热力学 物理 工程类
作者
Diane S. W. Lim,Tedrick Thomas Salim Lew,Yugen Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:17 (24): 6054-6057 被引量:12
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5b03061
摘要

N-Boc- and N-Cbz-protected amines are directly converted into amides by a novel rhodium-catalyzed coupling of arylboroxines and carbamates, replacing the traditional two-step deprotection–condensation sequence. Both protected anilines and aliphatic amines are efficiently transformed into a wide variety of secondary benzamides, including sterically hindered and electron-deficient amides, as well as in the presence of acid-labile and reducible functional groups.
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