A Universal Biocatalyst for the Preparation of Base- and Sugar-Modified Nucleosides via an Enzymatic Transglycosylation

化学 生物催化 戊二醛 产量(工程) 鸟苷 核苷 有机化学 核化学 立体化学 生物化学 催化作用 反应机理 冶金 材料科学
作者
V. N. Barai,А. И. Зинченко,L. A. Eroshevskaya,Еlena N. Kalinichenko,Tamara I. Kulak,Igor A. Mikhailopulo
出处
期刊:Helvetica Chimica Acta [Wiley]
卷期号:85 (7): 1901-1901 被引量:36
标识
DOI:10.1002/1522-2675(200207)85:7<1901::aid-hlca1901>3.0.co;2-c
摘要

The E. coli BMT-4D/1A cells have been selected according to Munch-Petersen et al. They carry two regulatory mutations (cytR and deoR) and are able to synthesize constitutively nucleoside-catabolizing enzymes, e.g., cells that possess high UPase and PNPase activities. The cells have been cross-linked by glutaraldehyde to afford a biocatalyst that retained high UPase and PNPase activities and was comfortable for repeated use. An incubation of 2′-deoxyguanosine (1) and 2-chloroadenine (2) (molar ratio 3 : 1) in K-phosphate buffer (10 mM; pH 7.0) in the presence of the biocatalyst at 65° for 7 h resulted in quantitative transformation of 2 into 2-chloro-2′-deoxyadenosine (4; cladribine) that was isolated in 81% yield (Scheme 1). Similarly, the reaction of guanosine (5) and 1,2,4-triazole-3-carboxamide (6) (molar ratio 1 : 1) in K-phosphate buffer (10 mM; pH 7.0) in the presence of the biocatalyst at 60° for 30 h led to the formation of 1-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide (8; ribavirin) in 90–92% yield (67–70% isolated yield) (Scheme 2).
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