The expanding utility of continuous flow hydrogenation

流动化学 炔烃 化学 组合化学 亚胺 酰胺 烯烃纤维 催化作用 对映选择合成 叠氮化物 连续流动 级联 有机化学 生化工程 色谱法 工程类
作者
Peter J. Cossar,Lacey Hizartzidis,Michela I. Simone,Adam McCluskey,Christopher P. Gordon
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:13 (26): 7119-7130 被引量:107
标识
DOI:10.1039/c5ob01067e
摘要

There has been an increasing body of evidence that flow hydrogenation enhances reduction outcomes across a wide range of synthetic transformations. Moreover flow reactors enhance laboratory safety with pyrophoric catalysts contained in sealed cartridges and hydrogen generated in situ from water. This mini-review focuses on recent applications of flow chemistry to mediate nitro, imine, nitrile, amide, azide, and azo reductions. Methodologies to effect de-aromatisation, hydrodehalogenation, in addition to olefin, alkyne, carbonyl, and benzyl reductions are also examined. Further, protocols to effect chemoselective reductions and enantioselective reductions are highlighted. Together these applications demonstrate the numerous advantages of performing hydrogenation under flow conditions which include enhanced reaction throughput, yields, simplified workup, and the potential applicability to multistep and cascade synthetic protocols.

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