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Atroposelective Arene‐Forming Wittig Reaction by Phosphorus PIII/PV=O Redox Catalysis

化学 维蒂希反应 氧化还原 催化作用 放射化学 药物化学 核化学 无机化学 有机化学
作者
Kalipada Jana,Zhengxing Zhao,Janis Musies,Christof Sparr
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (37): e202408159-e202408159 被引量:8
标识
DOI:10.1002/anie.202408159
摘要

Abstract The Wittig reaction is renowned as exceptionally versatile method for converting a diversity of aldehydes and ketones into alkenes. Recently, strategies for chiral phosphine catalysis under P III /P V =O redox cycling emerged to render this venerable transformation stereoselective. Herein, we describe that phosphine redox catalysis enables the enantioselective synthesis of pertinent biaryl atropisomers by means of a stereocontrolled arene‐forming Wittig reaction. Key to the process is the release of an endogenous base from readily accessible tert ‐butyloxycarbonylated Morita–Baylis–Hillman adducts triggered by catalyst intramolecularization, permitting mild phosphine redox catalysis for atroposelective Wittig reactions. By this strategy, a broad diversity of biaryl atropisomers is obtained with up to 94 : 6 enantioselectivity.
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