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Hydroxy-Assisted Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized 4-Methylenepyrrolidine Derivatives via Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Allenoates with o-Hydroxyaryl Azomethine Ylides

立体选择性 环加成 磷化氢 化学 催化作用 吡咯烷 组合化学 有机化学
作者
Zhusheng Huang,Yishu Bao,Yu Zhang,Fulai Yang,Tao Lu,Qingfa Zhou
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:82 (23): 12726-12734 被引量:39
标识
DOI:10.1021/acs.joc.7b02560
摘要

In this work, we present a new strategy for the chemo-, regio-, and stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidine derivatives via a hydroxy-assisted phosphine-catalyzed reaction of allenoates or substituted allenoates with o-hydroxyaryl azomethine ylides that offers a wide variety of 4-methylenepyrrolidine derivatives in synthetically useful yields with high stereoselctivities under mild conditions. Remarkably, it is the first example of highly regio- and stereoselective phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of allenoates with o-hydroxyaryl azomethine ylides.

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