Total Synthesis of (－)-Glaucocalyxin A

双环[3.2.1]辛烷结构是很多具有生物活性天然产物 的基本组成部分, 特别是二萜类天然产物家族 [1] .过去 50 年间, 有很多课题组致力于二萜类天然产物的全合 成, 在这些全合成当中, 双环[3.2.1]辛烷结构通常在合 成路线的中后部被构造出来 [2][3][4][5] .一些天然产物, 如 glaucocalyxin A (1) [5] 、oridonin (3) [6] 和 grayanotoxin I (4) [7] (图 1)都有非常优秀的医疗前 景, 已经被用于药物研发.但是, 由于高度氧代二萜类 天然产物合成难度大, 双环[3.2.1]辛烷结构含有的四到 五个连续的手性中心和 C(14)-羟基的引入进一步增加了 合成难度 [8][9] , 所以其合成发展缓慢.O Me Me 图式 1 Glaucocalyxin A (1)的逆合成分析 Scheme 1 Retrosynthetic analysis of glaucocalyxin A (1) 图式 2 Glaucocalyxin A (1)的全合成路线 Scheme 2 Total synthesis of glaucocalyxin A (1)