Isolation and Identification of Steroidal Saponins in Taiwanese Yam Cultivar (Dioscorea pseudojaponica Yamamoto)

薯蓣皂甙元 化学 薯蓣属 糖苷 皂甙 色谱法 水解 高效液相色谱法 酸水解 甲醇 立体化学 有机化学 医学 病理 替代医学
作者
Deng‐Jye Yang,Ting‐Jang Lu,Lucy Sun Hwang
出处
期刊:Journal of Agricultural and Food Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:51 (22): 6438-6444 被引量:84
标识
DOI:10.1021/jf030390j
摘要

A new furostanol pentaoligoside and spirostanol tetraoligoside were isolated for the first time from yam tubers (Dioscorea pseudojaponica Yamamoto) from Taiwan, together with four known yam saponins, methyl protodioscin, methyl protogracillin, dioscin, and gracillin. Their structures were characterized as 26-O-β-d-glucopyranosyl-22α-methoxyl-(25R)-furost-5-en-3β,26-diol, 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-{[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)]-O-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)]}-β-d-glucopyranoside, and (25R)-spirost-5-en-3β-ol 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-{[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)]-O-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)]}-β-d-glucopyranoside. The structural identification was performed using LC-MS and 1H and 13C NMR. The methanol extract of yam tubers was fractionated by XAD-2 column chromatography using a methanol/water gradient elution system to yield furostanol and spirostanol glycoside fractions. Preparative high-performance liquid chromatography, employing a C18 column and a mobile phase of methanol/water (69:31, v/v), was used to separate each furostanol glycoside, whereas a mobile phase of methanol/water (79:21, v/v) was used to resolve the individual spirostanol glycosides. The conversions from steroid saponins to diosgenin after acid hydrolysis were around 68 and 90% for furostanol and spirostanol glycosides, respectively. Keywords: Dioscorea pseudojaponica; diosgenin; furostanol glycoside; spirostanol glycoside; yam
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