Asymmetric Synthesis of N–N Axially Chiral Compounds by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylations

化学 对映选择合成 催化作用 轴手性 组合化学 密度泛函理论 喹啉酮 计算化学 轴对称性 相(物质) 立体化学 有机化学 结构工程 工程类
作者
Ming Pan,Yuanhu Shao,Qun Zhao,Xin Li
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (1): 374-378 被引量:52
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.1c04028
摘要

N-N axially chiral skeletons are significant structural motifs in natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein we disclose a method for the asymmetric synthesis of N-N axially chiral compounds by phase-transfer catalysis. A wide range of N-N axially chiral quinazolinone derivatives were prepared in high yields with excellent stereoselectivities. Furthermore, the synthetic utility of the protocol was proved by large-scale reaction and transformation of the product. Density functional theory calculations provide insight into the mechanism.
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