Phomopsinones A–D: Four New Pyrenocines from Endophytic Fungus Phomopsis sp.

化学 圆二色性 抗真菌 肺孢子虫病 立体化学 麦角甾醇 吡喃酮 内生真菌在植物防御中的应用 绝对构型 质谱法 二维核磁共振波谱 植物 色谱法 微生物学 生物化学 生物
作者
Hidayat Hussain,Karsten Krohn,Ishtiaq Ahmed,Siegfried Draeger,Barbara Schulz,Sebastiano Di Pietro,Gennaro Pescitelli
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2012 (9): 1783-1789 被引量:48
标识
DOI:10.1002/ejoc.201101788
摘要

Abstract The structural elucidation of the compounds isolated from the endophytic Phomopsis sp. revealed phomopsinones A–D ( 1 – 4 ), four new α‐pyrone derivatives. Three known compounds were also isolated, namely two phomosines, phomosine A ( 5 ) and phomosine C ( 6 ), and ergosterol ( 7 ). The structures of these compounds were determined by spectroscopic analysis ( 1 H, 13 C, 1 H– 1 H COSY, HMQC, HMBC, and ROESY NMR, and mass spectrometry), supported by molecular modeling. The absolute configurations of the new compounds 1 – 4 were determined by circular dichroism spectroscopy and TDDFT calculations. Preliminary studies indicated that compounds 1 and 4 show strong and good antifungal activity, respectively. Similarly, compounds 2 and 3 showed good antifungal and moderate antibacterial activities as well as antialgal activities.
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