A facile and highly efficient strategy for esterification of poly(meth)acrylic acid with halogenated compounds at room temperature promoted by 1,1,3,3-tetramethylguanidine

化学 甲基丙烯酸 溶剂 丙烯酸 高分子化学 二甲基甲酰胺 卤素 原子转移自由基聚合 有机化学 聚甲基丙烯酸 聚合 聚合物 烷基 单体
作者
Qianbiao Li,Yinyin Bao,Hu Wang,Fanfan Du,Qing Li,Bao Jin,Ruke Bai
出处
期刊:Polymer Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:4 (9): 2891-2891 被引量:53
标识
DOI:10.1039/c3py00155e
摘要

Esterifications of poly(methacrylic acid) (PMAA) and poly(acrylic acid) (PAA) have been investigated with a wide variety of halogenated compounds such as iodide, bromide, and chloride using 1,1,3,3-tetramethylguanidine as a promoter. The results demonstrate that the poly(meth)acrylates can be obtained with an excellent degree of esterification at room temperature. The influence of solvent, reaction conditions, and halogenated compounds on the esterification reaction was examined. It was found that polar solvents, such as dimethyl sulfoxide (DMSO) and N,N-dimethylformamide (DMF), are favorable for the esterification and high degree of esterification can be achieved in a short time. Moreover, the esterification reaction of PMAA has been successfully performed in an aqueous solution of DMSO, which indicates that the solvent does not necessarily have to be dried for this reaction. Primary and secondary halogenated compounds can successfully react with PMAA or PAA, while tertiary halogenated compounds fail to react. In addition, combining this esterification reaction with atom transfer radical polymerization (ATRP), macromonomers were conveniently prepared by the reaction of halogen-capped polymers with methacrylic acid under mild conditions.
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