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Synthesis of N,N′-Unsymmetrical 9-Amino-5,7-dimethyl-bispidines

氨基 化学 十一烷 氮气 反应条件 反应机理 立体化学 药物化学 计算化学 有机化学 催化作用
作者
Mikhail A. Kalinin,А. В. Медведько,Mikhail E. Minyaev,С. З. Вацадзе
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (11): 7272-7280
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c00514
摘要

A new approach to the preparation of N,N'-unsymmetrically substituted 9-aminobispidines through aminal bridge removal reaction has been developed, the principal feature of which is the ability to selectively functionalize all three nitrogen atoms. The intermediates of 1,3-diazaadamantane's aminal bridge removal reaction are characterized, and the mechanism of this reaction is proposed based on the analysis of their structures. Representatives of the previously unknown saturated heterocyclic 1,5,9-triazatricyclo[5.3.1.03,8]undecane system were obtained and structurally characterized. Thus, it was possible for the first time to obtain 3,7,9-trisubstituted bispidines containing acetyl, Boc, and benzyl groups at nitrogen atoms, which can be independently removed (orthogonal protective groups).
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