Iridium-Catalyzed Enantioselective Formal α-Allylic Alkylation of Acrylonitrile

烯丙基重排 对映选择合成 丙烯腈 化学 电泳剂 筑地反应 烯烃纤维 催化作用 有机化学 组合化学 共聚物 聚合物
作者
Pankaj Roy,Santanu Mukherjee
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (24): 4520-4524 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c01552
摘要

A highly enantioselective formal α-allylic alkylation of acrylonitrile is developed using 4-cyano-3-oxotetrahydrothiophene (c-THT) as a safe and easy-to-handle surrogate of acrylonitrile. This two-step process consists of an Ir(I)/(P,olefin)-catalyzed branched-selective allylic alkylation using easily accessible branched rac-allylic alcohols as the allylic electrophile followed by retro-Dieckmann/retro-Michael fragmentation and is shown to be applicable for the enantioselective synthesis of α-allylic acrylates as well as α-allylic acrolein.
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