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Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 3,3-Difluoroallylic Ketone Enolates: Synthesis of 5-Fluorinated 2-Alkylidene-2,3-dihydrofurans

化学 亲核细胞 药物化学 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Junji Ichikawa,Takeshi Fujita,Kotaro Sakoda,Masahiro Ikeda,Masahiro Hattori
出处
期刊:Synlett [Georg Thieme Verlag KG]
卷期号:24 (01): 57-60 被引量:22
标识
DOI:10.1055/s-0032-1317709
摘要

3,3-Difluoroallylic ketones readily undergo nucleophilic 5-endo-trig cyclization through their metal enolates to afford 5-fluor­inated 2-alkylidene-2,3-dihydrofurans. O-Cyclization exclusively occurred via intramolecular substitution of the vinylic fluorines.

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