N-Triflyl Phosphoric Triamide (N-TPT) as an Efficient Activator for ‘On-Water’ Accelerated Aquacatalytic Polar Substrate Allylation

极地的 化学 基质(水族馆) 激活剂(遗传学) 磷酸 有机化学 生物化学 地质学 物理 海洋学 天文 基因
作者
Hyun Jin Kim,Myoung Hyeon Shin,Han Yong Bae,Woo Hee Kim,Jin Hyun Park,Gang Min Lee
出处
期刊:Synthesis [Georg Thieme Verlag KG]
标识
DOI:10.1055/a-2286-3984
摘要

Abstract The development of sustainable, functional-group-tolerant catalysis is highly significant from the perspectives of safety, user-friendliness, and cost-effectiveness. We report herein the triple hydrogen-bonding donor activator N-triflyl phosphoric triamide ( N-TPT) for the synergistic Brønsted acid aquacatalysis of multicomponent allylation ‘on-water’. The reaction demonstrated remarkable efficiency in converting polar diol substrate, such as 1,3-dihydroxyacetone, into α-tertiary amine derivative incorporating homoallylic amine functionalities using bulk water as the reaction medium. The single crystal X-ray structure and control experiments highlighted the crucial role of multiple hydrogen bonds in enabling this aqueous reaction.

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