Visible Light-Enhanced [3 + 2] Cycloaddition of N,N-Disubstituted Hydrazines with Organo-Cyanamides: Access to Polysubstituted 1,2,4-Triazol-3-amines

环加成 化学 基质(水族馆) 功能群 芳基 组合化学 可见光谱 反应条件 药物化学 有机化学 催化作用 材料科学 聚合物 地质学 烷基 海洋学 光电子学
作者
Xiaoya Zhuo,Lvyin Zheng,Yujie Liu,Yihan Wang,Xiaoying Zou,Yumei Zhong,Wei Guo
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (2): 994-1009 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02085
摘要

Visible light-enhanced [3 + 2] cycloaddition of N,N-disubstituted hydrazines with N-cyano-N-aryl-p-toluenesulfonamides is an efficient reaction pathway to polysubstituted 1,2,4-triazol-3-amines. The reaction is performed under mild conditions without the addition of any transition metals. This strategy involves a C(sp3)–H bond activation, a cyano cycloaddition, and the formation of two new C═N bonds. The protocol shows the advantages of good functional group tolerance and broad substrate scope. The late-stage modification experiments provide practical applications in the field of organic synthesis and medicinal chemistry.
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