Linear Free Energy Study of Ring-Substituted Aniline Ozonation for Developing Treatment of Aniline-Based Pesticide Wastes

苯胺 哈米特方程 化学 硝基苯胺 胺气处理 自由能关系 反应速率常数 水溶液 药物化学 计算化学 物理化学 有机化学 动力学 量子力学 物理
作者
Anthony C. Pierpoint,Cathleen J. Hapeman,Alba Torrents
出处
期刊:Journal of Agricultural and Food Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:49 (8): 3827-3832 被引量:15
标识
DOI:10.1021/jf010123i
摘要

The relative rate constants for the reaction of ozone were determined for several substituted anilines in aqueous solutions at pH 6.5 and 1.5. At pH 6.5, with the exception of m- and p-nitroaniline, the rate constants obey Hammett's equation: log(k(X)/k(H)) = rho sigma. The departure of m- and p-nitroaniline may be explained by direct conjugation of the reaction center. The commonly used sigma(p)(-) value of 1.27, which extends the range of applicability of the Hammett equation, was insufficient to account for the conjugation effects on ozonation of p-nitroaniline; rho = -1.48 (R = 0.973). Use of amine group atomic charge determinations significantly improved correlations: (k(X)/k(H)) = 48.7 delta - 18.2 (R = 0.996). A linear plot of Hammett constants versus relative rate data at pH 1.5 showed poor correlation: rho = 0.72 (R = 0.572). Poor correlation was similarly observed for amine group atomic charge determinations, suggesting varied reaction mechanisms.
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