Green and eco-friendly synthesis of quinolone substituted indolyl- 4H -chromenes via C–C bond formation

化学 环境友好型 喹诺酮类 组合化学 有机化学 药物化学 立体化学 抗生素 生态学 生物化学 生物
作者
Satish Kumar Burra,Vaikunta Rao Lakinani,Akula Raghunadh,Chiranjeevi Yankkanti
出处
期刊:Synthetic Communications [Taylor & Francis]
卷期号:54 (3): 207-215
标识
DOI:10.1080/00397911.2023.2292696
摘要

A novel and green strategy for the construction of biologically relevant substituted indolyl-4H-chromenes scaffolds is reported using L-proline as a catalyst and water as a promoter solvent. The catalytic system offers wider applicability, crossing over a variety of substrates, besides affording exclusively the desired product in shorter reaction times and high yields. L-proline-Water was found to be an efficient and cheaper catalytic system for regioselective synthesis of indolyl-4H-chromenes. The reaction between 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde (1) with active methylene compounds (2a–b) and substituted indoles(3a–f) in the presence of L-proline afforded quinolone substituted indolyl-4H-chromenes (4a–l) in excellent yields. Furthermore, the reactions involve easy workup giving high yields without the need of column chromatography, making it one of the most ideal conditions for green chemistry.

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