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Manganese-Catalyzed Reformation of Vicinal Glycols to α-Hydroxy Carboxylic Acids with the Liberation of Hydrogen Gas

化学 催化作用 邻接 脱氢 有机化学 分子 均相催化 背景(考古学) 组合化学 羧酸 生物 古生物学
作者
Satyadeep Waiba,Mamata Maiti,Biplab Maji
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:12 (7): 3995-4001 被引量:11
标识
DOI:10.1021/acscatal.1c05844
摘要

Conversion of readily available feedstocks to valuable platform chemicals via an eco-friendly catalytic pathway has always been one of the key focuses of synthetic chemists. In this context, herein, we report selective transformation of readily available feedstock, vicinal glycols, to value-added α-hydroxycarboxylic acid molecules that are prevalent in bioactive molecules and biodegradable polymers. A bench stable Earth-abundant metal complex, {[HN(C2H4PPh2)2]Mn(CO)2Br}, Mn-I catalyzed the reformation reaction at low temperature in high selectivity with a turnover number reaching 2400, surpassing previously used homogeneous catalysts for such a reaction. Hydrogen gas is evolved as a byproduct without needing an acceptor. The developed protocol is applicable for both aromatic and aliphatic vicinal glycols, delivering the α-substituted hydroxycarboxylic acids in high yields and selectivities. Detailed mechanistic studies elucidated the involvements of different manganese(I)-species during this acceptorless dehydrogenation catalysis.
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