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Inhibition and Stabilization: Cucurbituril Induced Distinct Effects on the Schiff Base Reaction

化学 葫芦素 席夫碱 光化学 高分子化学 有机化学 超分子化学 分子
作者
Wanjun Gong,Jun Ma,Zhiyong Zhao,Fang Gao,Feng Liang,Haijun Zhang,Simin Liu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:82 (6): 3298-3301 被引量:23
标识
DOI:10.1021/acs.joc.6b02971
摘要

The different effects of cucurbit[7]uril (CB[7]) on the Schiff base reactions in aqueous solution were explored by 1H NMR spectroscopy and single X-ray crystallography. With CB[7], the condensation reaction of aldehyde and primary amine is dramatically inhibited. In contrast, the presence of CB[7] does tremendously stabilize iminium cation in water through ion-dipole interactions. A single crystal structure of the complex of iminium ion 7 with CB[7] grown in water is reported.
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