Construction of 3-Oxazolin-5-one via Visible Light-Induced Nondecarboxylative Coupling and Sequential Reactions

化学 除氧 光化学 氧化还原 可见光谱 硝基 光催化 偶联反应 组合化学 有机化学 催化作用 光电子学 物理 烷基
作者
Shanshan Ma,Haoying Cao,Rongwan Gao,Yanhong Feng,Yawen Guo,Wei Guan,Xin-Fang Duan,Peng Jiao
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c00469
摘要

3-Oxazolin-5-ones are precursors of nitrile ylides and represent valuable 1,3-dipoles for constructing cyclic imines or pyrrole compounds. Harnessing the power of photocatalysis, we accomplished a straightforward synthesis of 3-oxazolin-5-ones from redox-active esters and secondary nitro compounds. Visible light-induced nondecarboxylative coupling of a redox-active ester, nitro aldol condensation, and subsequent visible light-induced N-oxide deoxygenation were accomplished within 2 h. The reaction mechanism was supported by experimental data and DFT calculations.
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