Pestacin: a 1,3-dihydro isobenzofuran from Pestalotiopsis microspora possessing antioxidant and antimycotic activities

化学 异苯并呋喃 抗氧化剂 立体化学 特罗洛克 有机化学 DPPH
作者
James K. Harper,Atta M. Arif,Eugene Ford,Gary A. Strobel,John A. Porco,David P. Tomer,Kim L. O’Neill,E. Heider,David M. Grant
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier]
卷期号:59 (14): 2471-2476 被引量:305
标识
DOI:10.1016/s0040-4020(03)00255-2
摘要

Pestalotiopsis microspora, an endophytic fungus native to the rainforest of Papua New Guinea, produces a 1,3-dihydro isobenzofuran. This product, pestacin, is 1,5,7-trisubstituted and exhibits moderate antifungal properties and antioxidant activity 11 times greater than the vitamin E derivative trolox. Antioxidant activity is proposed to arise primarily via cleavage of an unusually reactive C–H bond and, to a lesser extent, through O–H abstraction. Isolation of pestacin was achieved by extraction of culture fluid with methylene chloride followed by silica gel chromatography. Structure was established by X-ray diffraction and 13C and 1H NMR. The X-ray data demonstrate that pestacin occurs naturally as a racemic mixture. A mechanism for post-biosynthetic racemization is proposed.
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