Synthesis and Self-Association Properties of Flexible Guanidiniocarbonylpyrrole−Carboxylate Zwitterions in DMSO: Intra- versus Intermolecular Ion Pairing

两性离子 化学 羧酸盐 分子内力 单体 低聚物 分子间力 烷基 连接器 配对 离子 高分子化学 结晶学 立体化学 分子 聚合物 有机化学 物理 超导电性 量子力学 计算机科学 操作系统
作者
Carsten Schmuck,Thomas H. Rehm,Lars Geiger,Mathias Schäfer
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:72 (16): 6162-6170 被引量:32
标识
DOI:10.1021/jo070641d
摘要

We have synthesized a new class of flexible zwitterions 6a−e, in which a carboxylate is linked via an alkyl chain with variable length (one to five methylene groups) to a guanidiniocarbonylpyrrole cation. The self-association properties of these zwitterions were determined by NMR dilution studies in DMSO and by ESI-MS experiments. The stability and hence also the size of the aggregates formed via self-assembly is critically dependent on the length and therefore flexibility of the spacer. Whereas the smallest zwitterion 6a forms large aggregates already at low concentrations, the more flexible zwitterions only form small oligomers (6b) or dimers (6c−e) at much larger concentrations. The differences between the five zwitterions can be explained based on the different extent of intramolecular ion pairing within the monomers. Any intramolecular ion pairing, which becomes possible with increasing linker length, stabilizes the monomer and therefore destabilizes any oligomer.
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